Personale docente

L'attività di ricerca del Prof. Claudio Curti è iniziata in concreto nel 2001 e si è protratta con continuità fino ad oggi toccando importanti tematiche inerenti la chimica organica di sintesi, con particolare riguardo allo studio del Principio di Vinilogia (Fuson, R. C. Chem. Rev. 1935, 16, 1), applicato allo sviluppo di nuove metodologie asimmetriche e al loro utilizzo nella sintesi di composti biologicamente attivi naturali e non naturali. In ambito metodologico la ricerca si è focalizzata sullo studio di nove reazioni catalitiche “dirette e indirette” stereoselettive promosse da sistemi catalitici chirali organici (organocatalisi) e/o metallici. Obiettivo di questa ricerca è l'esplorazione della reattività di sistemi organici coniugati a base iliden-eterociclica, la cui enolizzazione in situ da parte di opportuni catalizzatori chirali genera nucleofili viniloghi multidentati gamma-selettivi da sfruttare in reazioni asimmetriche per la sintesi stereoselettiva di molecole bioattive chirali ed enantiopure. Una importante branca di ricerca multidisciplinare che ha coinvolto Claudio Curti negli ultimi anni, riguarda la metabolomica di componenti attivi presenti negli alimenti quali polifenoli, tannini e derivati. I polifenoli ed i composti ad essi correlati, sono un gruppo di metaboliti secondari di origine vegetale che, secondo studi epidemiologici, rivestono un ruolo importante negli effetti protettivi derivanti da una dieta a base di frutta e verdura. Recentemente, grande attenzione è stata rivolta al ruolo svolto dai flavan-3-oli nella prevenzione di patologie croniche; esistono infatti evidenze sostanziali in vitro circa la loro influenza in diversi processi nelle cellule di mammifero. Le evidenze scientifiche accumulate negli ultimi dieci anni indicano che gli effetti benefici dei flavan-3-oli potrebbero essere attribuiti non tanto ai composti originari, quanto ai corrispondenti metaboliti coniugati e principalmente a quelli derivati dal catabolismo microbico delle epicatechine e proanthocianidine (ovvero i γ-valerolattoni). I γ-valerolattoni e i loro coniugati solfatati e glucuronidati non sono commercialmente disponibili ed essendo metaboliti misti, umani/microbici, non è possibile isolarli da matrici biologiche in quantità apprezzabili. Per risolvere tale ostacolo, la sintesi asimmetrica si presenta come un approccio attraente per l’accesso a tali composti enantiopuri in quantità utili al loro studio in ambito chimico, analitico e biologico. In collaborazione con il gruppo del Prof. del Rio del Dipartimento di Scienze Medico-Veterinarie, è stato messo a punto un piano sintetico efficiente, versatile e divergente finalizzato all’ottenimento in entrambe le forme enantiomeriche, di una serie di metaboliti γ-valerolattonici non coniugati (agliconi), e di alcuni dei loro coniugati epatici solfatati e/o glucuronidati . Attraverso collaborazioni nazionali ed internazionali, questi derivati di sintesi sono stati sfruttati sia come “standard analitici” , sia testati in vitro come modulatori/protettori di adipociti bruni, implicati nel rischio cardiovascolare; sia come inibitori dell’adesività di Escherichia coli uropatogena.